Химия - Жёлчные пигменты

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Жёлчные пигменты
2. Номенклатура



Желчные пигменты — линейные тетрапирролы, формально являющиеся производными билана с окисленными терминальными пиррольными ядрами, образующиеся при катаболизме гема. Впервые выделены из жёлчи, которой придают характерную окраску, откуда и получили своё название; цвет различных жёлчных пигментов — от жёлто-оранжевого до сине-зелёного.

Биосинтез и биологическая роль

Жёлчные пигменты образуются у позвоночных в результате метаболизации гемоглобина, миоглобина и гем-содержащих белков, при этом происходит окислительное расщепление α-метиновой связи гема.

Процесс катализируется гем-оксигеназой, при этом в качестве донора водорода выступает никотинамидадениндинуклеотидфосфат:

гем + 3 AH2 + 3 O2 \to биливердин + Fe + CO + 3 A + 3 H2O

В процессе также участвует гемопротеинредуктаза, восстанавливающая гем-оксигеназу.

На первой стадии реакции происходит гидроксилирование α-метиновой группы с образованием 5-гидроксигема, после чего гидроксилированный мостик окисляется с выделением оксида углерода и образованием вердогема. В свою очередь, вердогем окисляется до нестойкого комплекса биливердина с двухвалентным железом, который распадается с высвобождением Fe и биливердина.

В дальнейшем биливердин при восстановлении, катализируемым биливердинредуктазой, превращается в билирубин:

Degradation Heme b.svg

В жёлчи человека и плотоядных млекопитающих преобладает билирубин, в жёлчи травоядных млекопитающих, птиц, пресмыкающихся и рыб — биливердин.

Метаболизация гема с образованием жёлчных пигментов идёт в клетках ретикулоэндотелиальной системы, фагоцитирующих старые или повреждённые эритроциты — преимущественно в селезёнке и купферовыми клетками печени. В кишечнике билирубин подвергается бактериальному восстановлению с образованием уробилинов и уробилиногенов, в частности, стеркобилиногена. Стеркобилиноген под действием света окисляется до стеркобилина.

Патологические состояния, при которых нарушение метаболизма гемоглобина и жёлчных пигментов ведут к накоплению в крови избыточного количества билирубина, ведут к желтушному окрашиванию кожи, слизистых оболочек и склеры - желтухе.



Просмотров: 2540


<<< Изонитрилы