Химия - Карбены - Получение карбенов

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Карбены
2. Получение карбенов



Исторически первым методом генерации карбенов является элиминирование галогеноводорода из тригалогенометанов под действием сильных оснований. С помощью этого метода в качестве интермедиата был получен первый из карбенов — дихлоркарбен.

\mathsf{CHCl_3+C_4H_9OK}\rightarrow\mathsf{CCl_2\!\!:+\ C_4H_9OH+KCl}

Помимо этого существуют другие методы получения карбенов. Простейший карбен может быть получен в результате разложения кетена:

\mathsf{CH_2\!\!=\!\!C\!\!=\!\!O}\rightarrow\mathsf{CH_2\!\!:+\ CO}

Наиболее употребительным способом генерации карбенов является фотолитическое, термическое или катализируемое переходными металлами разложение алифатических диазосоединений. Так, в результате разложения диазометана образуется простейший карбен:

\mathsf{CH_2\!\!=\!\!N\!\!=\!\!N}\rightarrow\mathsf{CH_2\!\!:+\ N_2}

Термическое или фотохимическое разложение тозилгидразонов, производных карбоновых кислот, является сходным методом генерирования моно- и диалкилкарбенов. В качестве интермедиатов в этом случае выступают диазосоединения.



Просмотров: 2561


<<< Диоксид триуглерода