Химия - Карбодиимиды

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Карбодиимиды
2. Реакционная способность
3. Применение в органическом синтезе

органические соединения с общей формулой RN=C=NR'. Наиболее изученным представителем является циклогексилкарбодиимид.

Физические свойства

Карбодиимиды — жидкие или твёрдые вещества, при перегонке частично разлагаются и полимеризуются. Стабильность их возрастает с удлинением алкильных радикалов в молекуле, а также при наличии вторичных, третичных и ароматических радикалов.

Методы синтеза

Карбодиимиды могут быть получены дегидратацией N,N'-дизамещенных мочевин под действием фосфорного ангидрида либо толуолсульфохлорида или отщеплением сероводорода от N,N'-дизамещенных тиомочевин при воздействии HgO, PbO либо фосгена либо тионилхлорида.

Карбодиимиды также могут быть синтезированы из изоцианатов взаимодействием с иминофосфоранами по типу реакции Виттига:

R-N=PPh₃ + R'-NCO R'-N=C=N-R + Ph₃P=O

либо димеризацией изоцианатов по механизму 1,2-циклоприсоединения с последующим отщеплением CO₂, протекающей при катализе фосфиноксидами или карбонилами железа, вольфрама и молибдена: 2ArN=C=O ArN=С=NAr + СО₂

Просмотров: 3493

<<< Гидразоны

Несимметричный диметилгидразин >>>