Химия - Карбодиимиды - Реакционная способность
28 февраля 2011Оглавление:
1. Карбодиимиды
2. Реакционная способность
3. Применение в органическом синтезе
Карбодиимиды являются гетерокумуленами и их реакционная способность определяется высокой электрофильностью sp-гибридизованного атома углерода. Они очень легко реагируют с различными нуклеофилами, образуя разнообразные продукты присоединения.
С аминами карбодиимиды образуют замещенные гуанидины:
- R-N=C=N-R + RNH2 R-N=CNHR
Вода и сероводород присоединяются к карбодиимидам с образованием замещенных мочевин и тиомочевин:
- R-N=C=N-R + H2X RNHCNHR,
спирты и тиолы - с образованием O-алкилизомочевин и S-алкилизотиомочевин:
- R-N=C=N-R + RXH RNHCXR
Карбодиимиды также реагируют с карбоновыми кислотами с образованием О-ацилизомочевин - высокореакционноспособных соединений, реагирующих с различными нуклеофилами с отщеплением мочевины и образованием ацилпроизводного, эта реакция нашла широкое применение в органическом ситнезе:
- R-N=C=N-R + RCOOH RNHCOCOR
- RNHCOCOR + NuH RNHCONHR + R CONu
Взаимодействие карбодиимидов с щавелевой кислотой ведет к её дегидратации с образованием соответствующей мочевины и выделением окиси и двуокиси углерода, эта реакция используется при количественном определении карбодиимидов по количеству выделившейся окиси углерода:
- RN=C=NR +2 RNHCONHR + СО + СО2
Просмотров: 3468
|