Химия - Карбодиимиды - Реакционная способность

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Карбодиимиды
2. Реакционная способность
3. Применение в органическом синтезе



Карбодиимиды являются гетерокумуленами и их реакционная способность определяется высокой электрофильностью sp-гибридизованного атома углерода. Они очень легко реагируют с различными нуклеофилами, образуя разнообразные продукты присоединения.

С аминами карбодиимиды образуют замещенные гуанидины:

R-N=C=N-R + RNH2 \to R-N=CNHR

Вода и сероводород присоединяются к карбодиимидам с образованием замещенных мочевин и тиомочевин:

R-N=C=N-R + H2X \to RNHCNHR,

спирты и тиолы - с образованием O-алкилизомочевин и S-алкилизотиомочевин:

R-N=C=N-R + RXH \to RNHCXR

Карбодиимиды также реагируют с карбоновыми кислотами с образованием О-ацилизомочевин - высокореакционноспособных соединений, реагирующих с различными нуклеофилами с отщеплением мочевины и образованием ацилпроизводного, эта реакция нашла широкое применение в органическом ситнезе:

R-N=C=N-R + RCOOH \to RNHCOCOR
RNHCOCOR + NuH \to RNHCONHR + R CONu

Взаимодействие карбодиимидов с щавелевой кислотой ведет к её дегидратации с образованием соответствующей мочевины и выделением окиси и двуокиси углерода, эта реакция используется при количественном определении карбодиимидов по количеству выделившейся окиси углерода:

RN=C=NR +2 \to RNHCONHR + СО + СО2


Просмотров: 3468


<<< Гидразоны
Несимметричный диметилгидразин >>>