Химия - Кетоны - Химические свойства

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Кетоны
2. Химические свойства
3. Важнейшие кетоны

Существует три основных типа реакций кетонов.

Первый связан с нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной группы. Например, взаимодействие кетонов с цианид-анионом или металлорганическими соединениями. К этому же типу относится взаимодействие карбонильной группы со спиртами, приводящее к ацеталям и полуацеталям.

Взаимодействие со спиртами:

CH₃COCH₃ + 2C₂H₅OH → C₂H₅—O—C₂—O—C₂H₅

c реактивами Гриньяра:

C₂H₅—C—C₂H₅ + C₂H₅MgI →₃—COMgI →₃—COH, третичный спирт. Реакции с альдегидами, и особенно с метаналем идут заметно активнее, при этом с альдегидами образуются вторичные спирты, а с метаналем — первичные.

Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов:

CH₃—C—CH₃ + CH₃NH₂ → CH₃—C—CH₃ + H₂O

Второй тип реакций — депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Образующийся карбанион стабилизирован за счёт сопряжения с карбонильной группой, лёгкость удаления протона возрастает, поэтому карбонильные соединения являются сравнительно сильными С—Н кислотами.

Третий — координация электрофилов по неподелённой паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl₃.

К отдельному типу реакций можно отнести восстановление кетонов — восстановление по Лейкарту с выходами близкими к количественным.

Просмотров: 6928

<<< Метальдегид