Химия - Кумулены
28 февраля 2011Кумулены ненасыщенные органические соединения общей формулы RRCnRR, содержащие систему кумулированных двойных связей углерод-углерод. В номенклатуре IUPAC к кумуленам относят соединения, содержащие три или более кумулированных двойных связей, для соединений с двумя кумулированными двойными связями рекомендовано название аллены.
Структура и изомерия
Особенностью кумуленов вляется наличие системы кумулированных двойных связей, в которой крайние атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации, а центральные sp-гибридизации. Следствием является линейность системы кумулированных связей и зависимость ориентации π-связей и концевых заместителей от длины цепи кумулированных связей: при четном количестве связей концевые π-связи и заместители ориентированы взаимно перпендикулярно, при нечетном числе кумулированных связей концевые π-связи и заместители лежат в одной плоскости.
Результатом этого является цис-транс-изомерия кумуленов с нечетным числом кумулированных связей и аксиальная хиральность асимметрично замещённых алленов и кумуленов с четным числом, образующих энантиомеры.
Просмотров: 2012
|