Химия - Лейкотриены - Химическое строение
28 февраля 2011Оглавление:
1. Лейкотриены
2. Синтез
3. Химическое строение
4. Роль в организме
5. Возможности фармакологической коррекции эффектов
Лейкотриены являются производными арахидоновой кислоты. Последняя является полиненасыщенной кислотой, содержащей 20 атомов углерода, из которых 1-й входит в состав карбоксильной группы. Молекула арахидоновой кислоты также содержит 4 двойные связи: первая расположена между 5 и 6 атомом углерода, вторая между 8 и 9, третья между 11 и 12, четвёртая между 14 и 15.
Известно 6 типов лейкотриенов А, В, С, D, Е и F. Их объединяет с точки зрения химического строения наличие карбоксильной группы, общее число атомов углерода в основной цепочке и наличие 4 двойных связей. Тем не менее, каждая молекула лейкотриенов имеет свои особенности:
- ЛТА4 его 4 двойные связи расположены следующим образом: первая между 7 и 8 атомом углерода, вторая между 9 и 10, третья между 11 и 12, четвёртая между 14 и 15. Кроме того, к 5 и 6 атомам углерода присоединяется одна эпоксидная группа.
- ЛТВ4 его 4 двойные связи расположены иначе: первая между 6 и 7 атомом углерода, вторая между 8 и 9, третья между 10 и 11, четвёртая между 14 и 15. Кроме того, к 5 и 13 атомам углерода присоединяются гидроксильные группы.
- ЛТС4 также отличается расположением 4 двойных связей: первая между 7 и 8 атомом углерода, вторая между 9 и 10, третья между 11 и 12, четвёртая между 13 и 14. Кроме того, к 5-му атому углерода присоединяются гидроксильная группа, а к шестому глутатион, через сульфидную группу цистеина.
- ЛТD4 очень похож на лейкотриен С4, но он образуется при отщеплении от глутатиона одной аминокислоты глутамата. Поэтому его боковая пептидная цепочка именуется цистеинилглицином.
- ЛТE4 образутся из ЛТD4, после того как его пептидная цепь лишается ещё одной аминокислоты глицина.
- ЛТF4 очень похож на лейкотриен С4, но он образуется при отщеплении от глутатиона глицина. Поэтому его боковая пептидная цепочка именуется γ-глутамилцистеином).
Таким образом, по химическому строению, можно выделить две группы лейкотриенов:
- 1 группа «пептидные лейкотриены», к ним относят ЛТС4, ЛТD4, ЛТЕ4, ЛТF4.
- 2 группа лейкотриены, без пептидов: ЛТА4, ЛТВ4.
Просмотров: 5856
|