Химия - Меламин

01 марта 2011


Оглавление:
1. Меламин
2. Обнаружение
3. Токсичность и «меламиновые скандалы»

Меламин — бесцветные кристаллы, малорастворимые в воде. Объем мирового производства в 2007 г. более 1 млн т.

Свойства и синтез

t_пл =364 °C; Растворим в воде, не растворим в органических растворителях. Меламин — основание, с кислотами образует соли, разлагающиеся при нагревании. В жидком аммиаке с амидами щелочных металлов меламин образует как продукты присоединения C₃H₆N₆•MNH₂ так и соли, M₃C₃H₃N₆.

При нагревании до 354 °С и выше меламин отщепляет аммиак с образованием мелема.

Характерным свойством меламина является замещение аминогрупп под действием нуклеофилов. Так, в водных растворах щелочей при повышенных температурах и давлениях меламин гидролизуется, отщепляя аммиак, при этом происходит последовательное замещение аминогрупп на гидроксильные группы с образованием аммелина, аммелида и циануровой кислоты. Под действием алкиламинов или их солей аминогруппы меланина замещаются аминоалкильными групами с образованием N-алкилмеламинов, степень замещения определяется степенью избытка амина.

Под действием электрофильных агентов происходит замещение атомов водорода аминогрупп меламина: нитрование азотной кислотой в уксусной кислоте ведет к образованию моно- и ди-N-нитромеламинов. Галогенирование ведет к образованию N-галогенмеламинов различной степени замещения, при хлорировании может быть получен гексахлормеламин, являющийся энергичным хлорирующим агентом и применяющийся в составе композиций для дегазации отравляющих веществ.

В лабораторных условиях простейшим методом синтеза меламина является взаимодействие цианурхлорида с аммиаком при 100°С, другими методами являются синтезы меламина нагреванием гуанидина и тримеризацией цианамида.

В промышленности применяется два основных метода синтеза меламина - пиролизом мочевины меламин из мочевины и синтез из дициандиамида.

При пиролизе мочевины применяются катализаторы при 350—450°С и давлении 50-200 МПа, при этом на первой стадии мочевина отщепляет аммиак с образованием циановой кислоты:

₂CO HCNO + NH₃

которая затем с отщеплением углекислого газа образует меламин:

6 HCNO C₃H₆N₆ + 3 CO₂

Другим методом является синтез из из дициандиамида₂ в жидком аммиаке или растворе амиака в этаноле при температуре 180—500°С и давлении 4-20 МПа. Исторически первым промышленным методом стало производство меламина из дициандиамида, получаемого, в свою очередь, из карбида кальция, однако по мере роста крупнотоннажного производства мочевины дициандиамидный процесс был вытеснен процессом пиролиза мочевины.

Просмотров: 4189

<<< Кумол