Химия - Метионин

01 марта 2011


Оглавление:
1. Метионин
2. Роль в питании
3. Метионин и его производные в фармакологии



алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветые кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах. Значительное количество метионина содержится в казеине.

Метионин также служит в организме донором метильных групп при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.

Свойства и синтез

Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона.

Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

CH3SH + H2C=CH-CHO \to CH3SCH2CH2CHO

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:

CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 \to CH3SCH2CH2CHCN
CH3SCH2CH2CHCN + H2O \to CH3SCH2CH2CHCOOH


Просмотров: 3646


<<< Ихтиоловая мазь
Сульфолан >>>