Химия - Метионин
01 марта 2011Оглавление:
1. Метионин
2. Роль в питании
3. Метионин и его производные в фармакологии
алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветые кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах. Значительное количество метионина содержится в казеине.
Метионин также служит в организме донором метильных групп при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.
Свойства и синтез
Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона.
Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:
- CH3SH + H2C=CH-CHO CH3SCH2CH2CHO
который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:
- CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 CH3SCH2CH2CHCN
- CH3SCH2CH2CHCN + H2O CH3SCH2CH2CHCOOH
Просмотров: 3924
|