Химия - Мочевина

01 марта 2011


Оглавление:
1. Мочевина
2. Биологическое значение
3. Детекция

Мочевина — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях.

Исторические сведения

Мочевина открыта Руэлем в 1773 г. и идентифицирована Праутом в 1818 г. Особое значение мочевине в истории органической химии придал факт её синтеза из неорганических веществ Вёлером в 1828 г:

Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного in situ взаимодействием цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе.

Свойства и реакционная способность

Физические свойства

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решетка тетрагональная; претерпевает полиморфные превращения.

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях, при снижении полярности растворителя растворимость падает, нерастворима в неполярных растворителях.

Растворимость:

• в воде — 51,8, 71,7, 95,0;
• в жидком аммиаке — 49,2, 90;
• в метаноле — 22;
• в этаноле — 5,4;
• в изопропаноле — 2,6;
• в изобутаноле — 6,2;
• в этилацетате — 0,08;
• в хлороформе — ~0.

Нуклеофильность

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитруется с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH₂, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RCNHCONH₂,

В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов:

RCOCl + NH₂CONH₂ RCONHCONH₂ + HCl

Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитуровой кислоты, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает ее применения в качестве минерального удобрения.

Электрофильность

Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:

NH₂CONH₂ + ROH NH₂COOR + NH₃

К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:

RNH₂ + NH₂CONH₂ RNHCONH₂ + NH₃

и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:

H₂NNH₂ + NH₂CONH₂ H₂NNHCONH₂ + NH₃

образование при нагревании биурета H₂NCONHCONH₂.

Комплексообразование

Мочевина образует комплексы включения со многими соединениями, например с перекисью водорода CO₂-H₂O₂, используемое как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода. Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины.

Просмотров: 4380

<<< Монохлоруксусная кислота

Нитробензол >>>