Химия - Непеталактон

01 марта 2011





Непеталактон - монотерпеноидный лактон, один из основных компонентов эфирного масла котовника кошачьего Nepeta cataria.

Непетолактон является иридоидом - монотерпеновым циклопентанпираном, кислород пиранового цикла входит в лактонную группу непетолактона. Молекула непетолактона содержит три хиральных центра, поэтому может существовать в нескольких стереоизомерных конфигурациях из которых наиболее распространены:

  • 4а,7,7а-непеталактон, цис-транс-форма
Nepetalactone chemical structure.png
  • 4а,7,7а-непеталактон, транс-цис-форма
Epinepetalactone chemical structure.png

Конфигурации хиральных центров были определены при окислении пиранового цикла непетолактона с образованием непетовой.


В эфирном масле котовника содержится ~77% непетолактона в виде смеси цис-транс- и транс-цис- изомеров с преобладанием цис-транс-изомера.

В эфирных маслах растений рода Nepeta содержится также неонепеталактон - изомер непеталактона, отличающийся расположением двойной связи:

Neonepetalactone chemical structure.png




Просмотров: 1600


<<< Ментол