Химия - Нитрилы
28 февраля 2011Оглавление:
1. Нитрилы
2. Химические свойства
3. Способы получения
4. Анализ, применение и токсическое действие
Нитрилы — органические соединения, содержащие одну или несколько цианогрупп —C≡N, связанных с органическим радикалом. Изомерны изонитрилам 
.
Общие сведения
Нитрилы были впервые получены Ж. Б. А. Дюма в 1847 году .
Атомы С и N в цианогруппе имеют sp-гибридизацию; длины связей, например для СН3CN, 0,1468 нм и 0,116 нм; средняя энергия связи C≡N 672 кДж/моль. Обладает отрицательным индукционным и мезомерным эффектами. Названия нитрилов обычно производят от названия соответствующей карбоновой кислоты, например СН3CN — ацетонитрил, NC4CN — адиподинитрил. Часто нитрилы рассматривают как производные синильной кислоты цианиды или цианозамещенные углеводороды3 — трицианометан).
Физические свойства
Нитрилы — бесцветные жидкости или твердые вещества. Они плохо растворяются в воде, за исключением низших алифатических нитрилов, все хорошо растворяются в наиболее распространенных органических растворителях. В ИК спектрах нитрилов и спектрах комбинационного рассеяния присутствует характеристическая полоса валентных колебаний нитрильной группы, расположенная в диапазоне от 2220 до 2270 см. Величина донорного числа DN для ацетонитрила 14.1 .
| Соединение | Мол.вес | Тпл., °C | Ткип., °C | d4 | nD |
|---|---|---|---|---|---|
| Акрилонитрил CH2=CHCN | 53,06 | −83,55 | 77,3 | 0,8064 | 1,3914 |
| Метакрилонитрил CH2=CCN | −35,8 | 90,3 | 0,8001 | 1,4003 | |
| Фенилацетонитрил C6H5CH2CN | −23,8 | 107 | 1,018 | 1,5242 | |
| Бензонитрил C6H5CN | −12,8 | 191,1 | 1,0051 | 1,5280 | |
| Ацетилендинитрил C4N2 | 76,057 | 20,5—21 | 76,5—77 | 1,017 | |
| Пропиолонитрил С3HN | +5 | 42,5 | 0,8159 | 1,3870 | |
| Ацетонитрил CH3CN | 41,05 | −44,9 | 81,6 | 0,7828 | 1,3442 |
Просмотров: 7642
|
|