Химия - Нитрилы - Способы получения

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Нитрилы
2. Химические свойства
3. Способы получения
4. Анализ, применение и токсическое действие

1. Дегидратация амидов RCONH₂, аммониевых солей карбоновых кислот RCOONH₄ или альдоксимов RCH=NOH при нагреве с Р₂O₅, PCl₅, POCl₃ или SOCl₂. В промышленности реакцию обычно проводят в присутствии катализаторов дегидратации в атмосфере NH₃, например:

2. Алкилирование синильной кислоты или её солей:

C₂H₅CN KI;

;

где ароматический радикал.

При алкилировании алкил- и аралкилгалогенидами широко применяют межфазный катализ, например при промышленном получении бензилцианида. Ароматические нитрилы получают взаимодействием арилгалогенидов с CuCN, сплавлением солей сульфокислот с NaCN или разложением диазосоединений в присутствии CuCN, например:

где фенил радикал

Взаимодействие ароматических углеводородов с хлорцианом в присутствии хлорида алюминия:

.

3. Присоединение HCN по кратным связям, например:

Циангидрины получают присоединением HCN к карбонильным соединениям или эпоксидам в присутствии оснований.

4. Окисление углеводородов, спиртов и альдегидов. Совместное окисление углеводородов и NH₃ кислородом воздуха при 400—500 °C в присутствии молибдатов и фосфомолибдатов Bi, молибдатов и вольфраматов Те и Се и других катализаторов: Для окисления могут быть использованы спирты в альдегиды, например:

CH₂=CHCH₃ + NH₃ + O₂ → CH₂=CHCN + H₂O;

Для окисления могут быть использованы спирты и альдегиды, например:

C₂H₅OH + NH₃ + → CH₃CN + H₂O + H₂;

Нитрилы образуются также при действии окислителей на амины:

Ph-CH₂NH₂ → PhCN + 2H₂;

5. Теломеризация олефинов с галогенцианидами или реакций последних с магнийорганическими соединениями:

nCH₂=CH₂ + ClCN → Cl_nCN; RMgX + ClCN → RCN + MgXCl;

Просмотров: 7656

<<< Нитронаты