Химия - Нитроны

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Нитроны
2. Синтез



Нитроны - N-оксиды иминов общей формулы RRC=NR. В зависимости от степени замещения при атоме углерода различают альдонитроны и кетонитроны. Изомерны с изонитронами.

Свойства

Нитроны - кристаллические вещества, в ИК-спектрах присутствует характеристическая полоса связи C=N при 1550-1620 см, в УФ-спектрах несопряженные нитроны поглощают в области λmax 240 нм. Слабые основания. Для нитронов, как и для оксимов, характерна цис — транс изомерия по связи C=N.

Реакционная способность

Строение нитронов может быть представлено как гибрид резонансных структур, основной вклад вносят 1,2-диполярная структура 1 и 1,3-диполярная структура 2:

Nirtones.Mesomerism.svg

Кислородный атом нитронов является нуклеофильным центром, они протонируются по атому кислорода и образуют непрочные соли, алкилирование и ацилирование, продукты ацилирования обычно претерпевают перегруппировку в амиды:

Nirtones.Acylation+Rearrangement.svg

Атом углерода нитронов электрофилен, они реагируют с нуклеофилами, образуя продукты 1,3-присоединения - N,N'-замещенные гидроксиламины:

RRC=NR + HX \to RRC-NR
X = CN, OH

Такое нуклеофильное присоединение воды к нитронам является первой стадией их гидролиза, ведущего к кетонам и замещенным гидроксиламинам.




Просмотров: 3163


<<< Нитрозосоединения
Нитросоединения >>>