Химия - Нитрозамины

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Нитрозамины
2. Физические и химические свойства
3. Применение



Нитрозамины — органические соединения с общей формулой R1R2NNO, где R1, R2 — алкильный или арильный радикал. Известны также нитрозоамиды RNNO, где X = CONH2, CO2R.

Получение

Синтез нитрозаминов осуществляется введением нитрозо-группы во вторичные амины или амиды следующими реагентами:

  • нитритом натрия в слабокислой среде
  • оксидом азота
  • оксидом азота
  • NO2BF4

Нитрозамины получают также реакцией вторичных аминов с нитритом натрия и формальдегидом или хлоралем:

Nitrosamine synthesis.png

Строение

Атомы водорода в молекулах нитрозаминов располагаются в одной плоскости. Строение молекулы простейшего органического нитрозамина2NNO следующее:

Dimethyl nitrosoamine.png

Вращение по N-N связи сильно затруднено большим энергетическим барьером ΔG = 75-160 кДж/моль).

В ультрафиолетовом спектре присутствуют 2 полосы λмакс = 360 нм и λмакс = 230—255 нм.

В ИК-спектре различаются 2 характеристические полосы для N=O связи и N-N связи.



Просмотров: 3840


<<< Несимметричный диметилгидразин
Органические нитраты >>>