Химия - Окись этилена - Лабораторные методы получения

01 марта 2011


Оглавление:
1. Окись этилена
2. История открытия
3. Строение и параметры молекулы
4. Физические свойства
5. Химические свойства
6. Лабораторные методы получения
7. Промышленное производство
8. Применение
9. Идентификация окиси этилена
10. Огне- и пожароопасность



Дегидрохлорирование этиленхлоргидрина или его производных

Дегидрохлорирование этиленхлоргидрина, открытое ещё Вюрцем, до сих пор остаётся одним из распространённых лабораторных методов получения окиси этилена:

\mathsf{Cl\!\!-\!\!CH_2CH_2\!\!-\!\!OH+NaOH}\rightarrow\mathsf{O+NaCl+H_2O}

Реакцию проводят при нагревании, при этом, помимо гидроксида натрия или калия, можно воспользоваться гидроксидами кальция, бария или магния, а также карбонатами щелочных или щёлочноземельных металлов.

В свою очередь, в лаборатории этиленхлоргидрин получают одним из перечисленных ниже методов:

  • реакция этиленгликоля с хлористым водородом:
\mathsf{OH\!\!-\!\!CH_2CH_2\!\!-\!\!OH+HCl}\rightarrow\mathsf{OH\!\!-\!\!CH_2CH_2\!\!-\!\!Cl+H_2O}
  • реакция этилена с хлорноватистой кислотой:
\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2\!+HOCl}\rightarrow\mathsf{OH\!\!-\!\!CH_2CH_2\!\!-\!\!Cl}

или

\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2\!+Cl_2+H_2O}\rightarrow\mathsf{OH\!\!-\!\!CH_2CH_2\!\!-\!\!Cl+HCl}

Удобным и одним из старейших препаративных методов получения окиси этилена является действие щёлочи на хлорэтилацетат:

\mathsf{Cl\!\!-\!\!CH_2CH_2\!\!-\!\!OCOCH_3+2KOH}\rightarrow\mathsf{O+KCl+CH_3COOK+H_2O}

С высоким выходом можно получить окись этилена действием оксида кальция на этилгипохлорит:

\mathsf{2CH_3CH_2\!\!-\!\!OCl+CaO}\rightarrow\mathsf{2O+CaCl_2+H_2O}

В свою очередь, этилгипохлорит получают по реакции:

\mathsf{Cl_2+NaOH+CH_3CH_2OH}\rightarrow\mathsf{CH_3CH_2OCl+NaCl+H_2O}

Прямое окисление этилена пероксикислотами

Для эпоксидирования этилена в лабораторных условиях используют пероксикислоты, например, пероксибензойную или мета-хлорпероксибензойную кислоты:

Окисление этилена пероксикислотами

Окисление перкислотами эффективно для высших алкенов, но их использование для этилена, хотя и возможно, на практике может быть не вполне оправдано из-за продолжительности проведения и низкого выхода реакции.

Прочие препаративные методы

Среди прочих препаративных методов можно отметить следующие:

  • реакция 1,2-дииодэтана с оксидом серебра:
\mathsf{I\!\!-\!\!CH_2CH_2\!\!-\!\!I+Ag_2O}\rightarrow\mathsf{O+2AgI}
  • разложение этиленкарбоната при 200—210 °C в присутствии гексахлорэтана:
Разложение этиленкарбоната

Из последних публикаций упомянем использование смешанного литий-серебро-алюминиевого катализатора для прямого окисления этанола в окись этилена:

\mathsf{2C_2H_5OH+O_2}\ \xrightarrow{200\ ^oC}\ \ \mathsf{2O+2H_2O}\


Просмотров: 27247


<<< Винилхлорид