Химия - Озазоны

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Озазоны
2. Синтез



Структура озазона, стабилизированного хелатной водородной связью

Озазоны — 1,2-бис-арилгидразоны кетоальдоз, образующиеся при реакции альдоз и 2-кетоз с избытком арилгидразина. Иногда озазонами называют также бис-гидразоны α-дикарбонильных соединений общей формулы RNHN=CRCR=NNHR.

Впервые озазоны были синтезированы Эмилем Фишером в 1874 году взаимодействием сахаров с открытым им фенилгидразином, он же предложил использовать образование озазонов для идентификации сахаров.

Свойства и реакционная способность

Озазоны — окрашенные в желтый или оранжевый цвет кристаллы, которые, в отличие от исхожных сахаров, хорошо кристаллизуются и имеют четкие температуры плавления. Молекула стабилизирована образованием шестичленного хелатного цикла с образованием внутримолекулярной водородной связи.

Озазоны плохо растворимы в холодной воде и этаноле, озазоны лактозы, мальтозы и некоторых олигосахаридов хорошо растворимы в горячей воде. Благодаря этим свойствам образование озазонов с последующей кристаллизацией из водного раствора и определенией температуры плавления широко использовалось для идентификации углеводов.

Подобно гидразонам, озазоны гидролизуются с образованием α-дикарбонильных соединений.

При нагревании в растворе сульфата меди озазоны окисляются до озотриазолов — 5-замещенных 1,2,3-триазолов, которые также использовались для идентификации сахаров.



Просмотров: 2598


<<< Нитросоединения
Оксимы >>>