Химия - Озазоны
28 февраля 2011Оглавление:
1. Озазоны
2. Синтез
Озазоны 1,2-бис-арилгидразоны кетоальдоз, образующиеся при реакции альдоз и 2-кетоз с избытком арилгидразина. Иногда озазонами называют также бис-гидразоны α-дикарбонильных соединений общей формулы RNHN=CRCR=NNHR.
Впервые озазоны были синтезированы Эмилем Фишером в 1874 году взаимодействием сахаров с открытым им фенилгидразином, он же предложил использовать образование озазонов для идентификации сахаров.
Свойства и реакционная способность
Озазоны окрашенные в желтый или оранжевый цвет кристаллы, которые, в отличие от исхожных сахаров, хорошо кристаллизуются и имеют четкие температуры плавления. Молекула стабилизирована образованием шестичленного хелатного цикла с образованием внутримолекулярной водородной связи.
Озазоны плохо растворимы в холодной воде и этаноле, озазоны лактозы, мальтозы и некоторых олигосахаридов хорошо растворимы в горячей воде. Благодаря этим свойствам образование озазонов с последующей кристаллизацией из водного раствора и определенией температуры плавления широко использовалось для идентификации углеводов.
Подобно гидразонам, озазоны гидролизуются с образованием α-дикарбонильных соединений.
При нагревании в растворе сульфата меди озазоны окисляются до озотриазолов 5-замещенных 1,2,3-триазолов, которые также использовались для идентификации сахаров.
Просмотров: 2656
|