Химия - Пинаколиновая перегруппировка - Ретропинаколиновая перегруппировка

01 марта 2011


Оглавление:
1. Пинаколиновая перегруппировка
2. Ретропинаколиновая перегруппировка

Данная реакция заключается в превращениях α-разветвлённых кетонов и альдегидов в соответствующие им 1,2-диолы и их производные. При этом протекает переход одного из α-заместителей к атому углерода карбонильной группы.

Эти реакции возможны в том случае, если термодинамическая стабильность карбоксониевого иона и третичного карбкатиона близки между собой. Такая перегруппировка идёт в результате O-ацилирования кетонов и альдегидов аддуктами ацилхлоридов с кислотами Льюиса в апротонных растворителях, а также при ионизации α-хлоралкилатов:

Просмотров: 2546

<<< Перегруппировка Вагнера Меервейна

Поляризация химической связи >>>