Химия - Пирролидин

01 марта 2011





Пирролидин — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.

Свойства

Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:

C4H8NH + RX → C4H8N-R + HX

При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.

Дымит на воздухе. Сильное основание.

Получение

  • Каталитическим гидрированием пиррола или 3-пирролина
  • Циклизацией 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
  • Восстановлением сукцинимида
  • Аммонолизом ТГФ

Нахождение в природе и биологическая роль

Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.



Просмотров: 2434


<<<