Химия - Прогоркание

Прогоркание жиров, проявляющееся в появлении специфического запаха и неприятного вкуса, вызвано образованием низкомолекулярных карбонильных соединений и обусловлено рядом химических процессов.

Различают два вида прогоркания — биохимическое и химическое.

Биохимическое прогоркание характерно для жиров, содержащих значительное количество воды и примеси белков и углеводов. Под воздействием содержащихся в белках ферментов происходит гидролиз жиров и образование свободных жирных кислот. Увеличение кислотности может не сопровождаться появлением прогорклости. Микроорганизмы, развивающиеся в жирах, выделяют другие ферменты — липооксидазы, под действием которых жирные кислоты окисляются до β-кетокислот. Метилалкилкетоны, образующиеся при распаде последних, являются причиной изменения вкуса и запаха жира. Во избежание этого производится тщательная очистка жиров от примесей белковых веществ, хранение в условиях, исключающих попадание микроорганизмов, и при низкой температуре, а также добавление консервантов и антиоксидантов.

Химическое прогоркание — результат окисления жиров под действием О₂ воздуха. Первая стадия — образование пероксильных радикалов при атаке молекулярным О₂ углеводородных остатков как насыщенных, так и ненасыщенных жирных кислот. Реакция промотируется светом, теплом и соединениями, образующими свободные радикалы. Пероксильные радикалы инициируют неразветвленные и разветвленные цепные реакции, а также распадаются с образованием ряда вторичных продуктов — гидроксикислот, эпоксидов, кетонов и альдегидов. Последние и вызывают изменение вкуса и запаха жира. Для жиров, в которых преобладают насыщенные жирные кислоты, характерно образование кетонов, для жиров с высоким содержанием ненасыщенных кислот — альдегидное прогоркание. Для замедления и предотвращения химического прогоркания используют ингибиторы радикальных реакций: смесь 2- и 3-трет-бутил-4-гидроксианизола, 3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокситолуол, эфиры галловой кислоты, а также соединения, образующие комплексы с тяжелыми металлами.