Химия - Пропиленгликоль - Химические свойства пропиленгликоля
28 февраля 2011Оглавление:
1. Пропиленгликоль
2. Химические свойства пропиленгликоля
3. Токсикологические свойства пропиленгликоля
4. Применение пропиленгликоля
Пропиленгликоль известен в виде двух изомеров: 1,2-пропиленгликоль и 1,3-пропиленгликоль . 1,3-Пропиленгликоль более реакционноспособен, чем 1,2-пропиленгликоль, и склонен к полимеризации.
Вследствие наличия асимметрического атома углерода имеются два оптических изомера: один, вращающий плоскость поляризации света влево,-форма и другой вправо,-форма. Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров.
Оптические изомеры пропиленгликоля могут быть получены из лево- и правовращающей окиси пропилена. Кроме того, левовращающий изомер получают при восстановлении левовращающего эфира молочной кислоты, а правовращающий при гидрировании над никелем левовращающего 3-иод-1,2-пропиленгликоля.
Оптические изомеры пропиленгликоля можно также получить из рацемата при фракционировании циклических кеталей пропиленгликоля и 1-ментона и последующем кислотном гидролизе индивидуальных кеталей. Предложен способ выделения- и-пропиленгликолей из раствора рацемата в органическом растворителе путем «затравки» кристаллическим пропиленгликолем раствора, охлажденного до температуры ниже −29 °C.
По химическим свойствам 1,2-пропиленгликоль типичный гликоль. С щелочными металлами и щелочами образуют гликоляты, с карбоновыми кислотами и ангидридами одно- и двузамещенные сложные эфиры; этерификация 1,2-пропиленгликоля и моноэфиров приводит к диэфирам. При дегидратации в присутствии кислот или щелочей 1,2-пропиленгликоль образует смесь диметил-1,4-диоксанов, в присутствии Н3РО4 при 250 °C-пропионовый альдегид, в присутствии АlРО4 аллиловый спиртCH2=CH-CH2-OH и ацетон. При каталитическом дегидрировании 1,2-пропиленгликоля дает ацетол СН3-СО-СН2-ОН или пропионовый альдегид, пропионовую кислоту, метилглиоксаль и др. В процессе окисления 1,2-пропиленгликоля продуктами реакции являются ацетон, пропионовый альдегид, молочная кислота, формальдегид, ацетальдегид и др.
Просмотров: 11482
|