Химия - Реакции электрофильного присоединения - Реакции электрофильного присоединения по связи углерод-гетероатом

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Реакции электрофильного присоединения
2. Реакции электрофильного присоединения по связи углерод-гетероатом

Механизм реакций электрофильного присоединения по связи углерод-гетероатом

Электрофильное присоединение по кратной связи углерод-гетероатом имеет механизм Ad_E2:

Иногда продукты присоединения вступают в реакцию отщепления, тем самым совокупно давая реакцию замещения:

Связи углерод-гетероатом очень полярны, при этом на углероде формируется положительный заряд, а на гетероатоме — отрицательный. Соответственно, перовначальная атака может идти как по атому углерода, так и по гетероатому. В подавляющем большинстве случаев реакции присоединения по по кратной связи углерод-гетероатом носят нуклеофильный характер.

Типичные реакции электрофильного присоединения по связи C=O

1. Присоединение спиртов.

2. Присоединение нитрилов к альдегидам.

3. Реакция Принса.

Типичные реакции электрофильного присоединения по связи C=N и С≡N

1. Реакция Риттера.

2. Тримеризация нитрилов.

3. Гидролиз нитрилов и изонитрилов.

4. Алкоголиз нитрилов.

Просмотров: 5700

<<< Реакции электрофильного замещения