Химия - Реакции электрофильного замещения - Реакции алифатического электрофильного замещения
28 февраля 2011Оглавление:
1. Реакции электрофильного замещения
2. Реакции ароматического электрофильного замещения
3. Реакции алифатического электрофильного замещения
Реакции SE1
Механизм реакции SE1 или реакции мономолекулярного электрофильного замещения аналогичен механизму SN1 включает следующие стадии:
1. Ионизация субстрата с образованием карбаниона:
2. Электрофильная атака карбаниона:
Чаще всего уходящей частицей в крайне редких реакциях SE1 является протон.
Реакции SE2
Механизм реакции SE2 или реакции бимолекулярного электрофильного замещения аналогичен механизму SN2, происходит в одну стадию, без промежуточного образования интермедиата:
Главное отличие от нуклеофильного механизма заключается в том, что атака электрофила может осуществляться как с фронта, так и с тыла, что в результате может привести к различному стереохимическому результату: как рацемизации, так и инверсии.
Примером может служить реакция кетонно-енольной таутомеризации:
Просмотров: 4597
|