Химия - Реакция Бухерера

01 марта 2011

Реакция Бухерера — реакция замещения гидроксильной группы на аминогруппу в ароматических соединениях действием аммиака в водном растворе гидросульфита натрия. Реакция обратима: при нагревании нафтиламинов с водным раствором гидросульфитов происходит отщепление аммиака с образованием нафтолов:

Реакция впервые была описана в 1903 г. Робертом Лепти и исследована в качестве синтетического метода Гансом Теодором Бухерером в 1904 г.

В реакцию Бухерера вступают только ароматические гидрокси- и аминосоединения, способные к таутомеризации, в реакцию вступают нафтолы, замещенные гидрохиноны и резорцины и аза-аналоги нафтолов и нафтиламинов — гидрокси- и аминопроизводные хинолина и изохинолина, в последнем случае обмениваются гидрокси- и аминозаместители бензольного, но не пиридинового кольца .

Кроме аммиака, в качестве замещающего гидроксил агента в реакцию вступают и другие амины — так, при взаимодействии с нафтолами сульфита гидразина образуются нафтилгидразины, в жестких условиях нафтолы реагируют с первичными и вторичными алкиламинами с образованием N-моно- и N-диалкилнафтиламинов.

Наиболее широкое синтетическое применение реакция Бухерера получила в синтезе производных нафталина — полупродуктов синтеза азокрасителей, реакционная способность замещенных нафтолов зависит от типа и ориентации заместителей: реакционноспособными являются пара-замещенные нафтолы и нафтиламины, в то время как нафтолы с карбоксильными и сульфогруппами в орто- и мета-положениях в реакцию не вступают. Это влияние заместителей позволяет проводить селективное замещение одной из гидрокси- или аминогруппы в дигидрокси- и диаминонафталинах.

Просмотров: 1836

<<< Реакция Принса

Реакция Зандмейера >>>