Химия - Реакция Чугаева
01 марта 2011дегидратация спиртов в олефины путём термического разложения их ксантогенатов. Названа в честь Л. А. Чугаева, открывшего эту реакцию в 1899 г.
Ксантогенат получают взаимодействием алкоголята натрия с сероуглеродом:
R-CH2-CH2-ONa + CS2 R-CH2-CH2-O-C-SNa
Образовавшийся ксантогенат натрия метилируют метилиодидом:
R-CH2-CH2-O-C-SNa + CH3-I R-CH2-CH2-O-C-SCH3
Полученный таким образом метилксантогенат нагревают до 110—210 °C:
R-CH2-CH2-O-C-SCH3 R-CH=CH2 +
CH3S-C-SH CH3S-H + S=C=O
Реакция протекает через шестичленное циклическое переходное состояние, поэтому, как правило, образуется продукт цис-элиминирования. Большим достоинством метода является то, что в условиях проведения реакции не наблюдается изомеризации углеродного скелета и миграции двойной связи.
Просмотров: 1648
|