Химия - Реакция Фриделя Крафтса

01 марта 2011


Оглавление:
1. Реакция Фриделя Крафтса
2. Ограничения

способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl₃, BF₃, ZnCl₂, FeCI₃, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.

Механизм реакции

Реакция Фриделя — Крафтса — типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы — алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:

• 1. C₂H₅CI + AlCl₃ → C₂H₅ +
  2. C₂H₅ + C₆H₆ → C₆H₅C₂H₅ + H

• 1. CH₃COCl + AlCl₃ → CH₃CO +
  2. CH₃CO + C₆H₆ → CH₃COC₆H₅ + Н

• + Н → HCl + AlCl₃

Применение

Алкилированием по реакции Фриделя — Крафтса в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол и др. важные продукты. Ацилирование по реакции Фриделя — Крафтса — основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей.

Просмотров: 2440

<<<