Химия - Реакция Принса
01 марта 2011Оглавление:
1. Реакция Принса
2. Применение
Реакция Принса - реакция электрофильного присоединения альдегидов или кетонов к алкенам с последующим присоединением нуклеофила к образовавшемуся карбокатиону.
Реакция впервые осуществлена Кривицем в 1899г. и детально изучена в 1917 г. Принсом на примере присоединения формальдегида к алкенам с дальнейшим взаимодействием с водой с образованием 1,3-диолов.
Классическая реакция Принса
В классическом варианте реакции в качестве карбонильного компонента используется формальдегид 1 и основным продуктом реакции являются 1,3-диолы 3 , именно в этом варианте она описана нииболее широко.
Вместе с тем, в зависимости от условий проведения реакции образующиеся 1,3-диолы 3 могут подвергаться дальнейшим превращениям, наиболее частыми из них являются образование с избытком формальдегида циклических ацеталей - 1,3-диоксанов 5 и дегидратация с образованием аллиловых спиртов 4:
В дальнейшем было показано, что в реакцию вступают, кроме формальдегида, и другие карбонильные соединения с повышенной электрофильностью углерода карбонильной группы - в частности, хлораль и перфторкетоны.
Просмотров: 2443
|