Химия - Реакция Вильямсона

01 марта 2011

реакция получения простых эфиров алкилированием алкоголятов или фенолятов алкилгалогенидами. Этим способом получают преимущественно несимметричные простые эфиры.

Общая схема и механизм реакции

Реакция протекает по следующей схеме:

Реакция осуществляется по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения. Для третичных алкилгалогенидов характерно мономолекулярное нуклеофильное замещение и элиминирование.

Пример синтеза

При синтезе алифатических эфиров смесь алкоголята металла с алкилгалогенидом кипятят в индифферентном растворителе.

При получении алкилариловых эфиров реакцию проводят при кипячении небольшого избытка алкилгалогенида с фенолятом в спиртовом растворе, либо в индифферентном растворителе.

Побочным продуктом реакции является олефин, образующийся в результате дегидрогалогенирования алкилгалогенида, причём вероятность побочной реакции возрастает при переходе от первичных алкилгалогенидов к третичным.

Кроме того, возможно использование диалкилсульфатов в качестве алкилирующих агентов.

Просмотров: 2369

<<< Прогоркание

Стероиды >>>