Химия - Реакция Воля-Циглера

01 марта 2011

реакция радикального бромирования N-бромамидами или N-бромимидами в аллильное или бензильное положение.

Происходит в присутствии источника свободных радикалов. Наилучшие выходы получаются в случае использования тетрахлорида углерода в качестве растворителя. Впервые описана А. Волем в работе, названа его именем и именем К. Циглера. Примером реакции может служить синтез 4-бромогептена-2:

Реакция идёт по цепному радикальному механизму, для инициирования реакции нужны следовые количества HBr, содержащиеся в N-бромимиде:

₂NBr + HBr ₂NH + Br₂

Br₂ 2Br•

RCH₂CH=CH₂ + Br• RCH•CH=CH₂

RCH•CH=CH₂ + Br₂ RCHBrCH=CH₂ + Br•

Селективность бромирования обусловлена стабилизацией аллильного радикала за счёт резонансной делокализации неспаренного электрона по единой π-электронной системе:

RCH•CH=CHR' RCH=CHC•HR'

в результате чего энергия C-H связи в аллильном положении оказывается пониженной по сравнению с C-H связью в алкильных и винильных радикалов.

Просмотров: 1680

<<< Реакция Виттига

Реакция Вюрца >>>