Химия - Реакция Зандмейера
01 марта 2011реакция замещения диазониевой группы анионом галогена или псевдогалогена с образованием замещенных аренов. Катализатором и иногда источником группы на которую проводится обмен, служит соответствующая соль одновалентной меди. Реакция открыта Т. Зандмейером в 1884 году и впервые опубликована в работе. Схемы реакций:
Пример синтеза опубликован в работе .
Механизм и варианты реакции
В случае полициклических соединений с повышенной по сравнению с производными бензола электронной плотностью нафталинов, фенантрена, бифенилов и т. п. выходы арилгалогенидов в условиях реакции Зандмейера низки, в этом случае вместо катализа солями одновалентной меди используется термическое разложение двойных галогенидов арилдиазония и ртути Ar-N≡N.
Другим вариантом реакции Зандмейера является синтез фтораренов некаталитическим разложением тетрафторборатов арилдиазониевых солей Ar-N≡N BF4.
Просмотров: 1949
|