Химия - Синтон (химия) - Классификация и обозначения

06 мая 2011


Оглавление:
1. Синтон (химия)
2. Классификация и обозначения



Соответствие между синтоном и его синтетическим эквивалентом обозначают специальным символом — двойной двунаправленной стрелкой.

Часто синтоны классифицируют по количеству атомов углерода в частице и обозначают соответственно как C1-, C2-, C3-синтоны и т. д.

Примеры синтонов с разным количеством углеродных атомов:

  • C1: CH3 ~ \Leftrightarrow CH3MgBr; COOH ~ \Leftrightarrow CN
  • C2: CH3C=O ~ \Leftrightarrow CH3COCl,2O; HC≡C, C≡C ~ \Leftrightarrow HC≡CH

Донорные и акцепторные синтоны

Новые связи в ходе органических реакций часто образуются по принципу полярности: реагирующие частицы являются ионами или имеют центры с частичным положительным или отрицательным электрическим зарядом. Такие частицы являются, соответственно, донорами или акцепторами электронов. Независимо от того, является ли реальная частица свободным ионом или имеет частично заряженный активный центр, соответствующие синтоны формально рассматриваются как ионы. Донорные и акцепторные синтоны обозначаются, соответственно, буквами «d» и «a» с числовым правым верхним индексом. Индекс обозначает количество химических связей, отделяющих реакционный центр от ближайшего гетероатома. Если синтон не содержит гетероатомов — индекс не пишется, если реакционный центр находится на гетероатоме — синтон обозначается как d или a.

Примеры донорных и акцепторных синтонов:

  • d: CH3S ~ \Leftrightarrow CH3SH
  • d: N≡C ~ \Leftrightarrow KCN
  • d²: CH2—CH=O ~ \Leftrightarrow CH3CHO
  • d³: C≡C—CRR²—NH2 ~ \Leftrightarrow Li C≡C—CRR²—NH2
  • d: CH3 ~ \Leftrightarrow LiCH3
  • a: P2 ~ \Leftrightarrow2P—Cl
  • a:2C—OH ~ \Leftrightarrow2C=O
  • a²: H2C—CO—CH3 ~ \Leftrightarrow BrCH2—CO—CH3
  • a³:2C—CH=C—O ~ \Leftrightarrow H2C=CH-COOR
  • a: CH3 ~ \Leftrightarrow CH3I


Просмотров: 3518


<<< Геттерирование