Химия - Спирты - Классификация спиртов

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Спирты
2. Классификация спиртов
3. История открытия спиртов
4. Нахождение в природе
5. Физиологическая роль спиртов
6. Физиологическое действие и токсичность спиртов
7. Физические свойства и строение спиртов
8. Получение спиртов
9. Химические свойства спиртов
10. Идентификация спиртов
11. Применение спиртов
12. Перечень используемых в статье таблиц
13. Комментарии



Спирты классифицируются следующим образом:

  • По числу гидроксильных групп:

— одноатомные спирты;
— двухатомные спирты;
— трехатомные спирты;
— четырёхатомные спирты;
— многоатомные спирты.

Глицерин Петнаэритрит
  трёхатомный спирт глицерин четырёхатомный спирт пентаэритрит
  • В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:

— предельные или насыщенные спирты;
— непредельные или ненасыщенные спирты;
— ароматические спирты.

  • В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:

— алициклические спирты;
— алифатические или ациклические спирты.

  • В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа:

— первичные спирты;
— вторичные спирты;
— третичные спирты.

Первичный, вторичный или третичный спирт

Номенклатура спиртов

Систематическая номенклатура

По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол», положение которого указывается арабской цифрой.

Правила построения названия спиртов:

1. Выбирается родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей функциональную группу. Он формирует базовое название.

Выбор родительского углеводорода Нумерация углеводородной цепи

2. Родительский углеводород нумеруется в направлении, которое дает суффиксу функциональной группы самое низкое число.

3. Если в соединении помимо функциональной группы имеется другой заместитель, суффикс функциональной группы получает самое низкое число.

Нумерация заместителей

4. Если для суффикса функциональной группы получено одно и то же число в обоих направлениях, цепь нумеруется в направлении, которое дает другому заместителю самое низкое число.

5. Если имеется несколько заместителей, они перечисляются в алфавитном порядке.

Имена заместителей ставятся перед именем родительского углеводорода, а суффикс функциональной группы — после. ИЮПАК рекомендует цифру, характеризующую положение функциональной группы, писать сразу после имени углеводородного заместителя перед суффиксом функциональной группы.

Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески указывается количество гидроксильных групп.

Рациональная и тривиальная номенклатура

Спирты, даже в научной литературе, часто называются по правилам, отличным от современной номенклатуры ИЮПАК. Очень распространённым является образование названия, как производного от соответствующего алкана, преобразованного в прилагательное с добавлением слова спирт:

  • этан С2Н6 → этиловый спирт C2H5OH;
  • гексан С6Н14 → гексиловый спирт C6H13OH.

Рациональная номенклатура спиртов рассматривает их как производные метанола CH3OH или по другому карбинола:

  • 2CНOH → диметилкарбинол;
  • 3COH → трифенилкарбинол.

В популярной и научной литературе можно нередко встретить исторические или тривиальные названия спиртов, которые вследствие сложившейся традиции используются вместо официальной химической терминологии.

Систематические и тривиальные названия некоторых спиртов приведены в таблице 1.

Таблица 1. Систематические и тривиальные названия некоторых спиртов.

 Химическая формула спирта   Название по номенклатуре ИЮПАК   Тривиальное название 
Предельные одноатомные спирты
CH3OH Метанол Древесный спирт
C2H5OH Этанол Винный спирт
C5H11OH Пентан-1-ол Амиловый спирт
C16H33OH Гексадекан-1-ол Цетиловый спирт
Предельные двух-, трех-, четырёхатомные спирты
C2H42 Этан-1,2-диол Этиленгликоль
C3H53 Пропан-1,2,3-триол Глицерин
C5H84 2,2-биспропан-1,3-диол Пентаэритрит
Предельные многоатомные спирты
C5H75 Пентан-1,2,3,4,5-пентол Ксилит
C6H86 Гексан-1,2,3,4,5,6-гексол Маннит, Сорбит
Непредельные алифатические спирты
C3H5OH Проп-2-ен-1-ол Аллиловый спирт
C10H17OH 3,7-диметилокта-2,7-диен-1-ол Гераниол
C3H3OH Проп-2-ин-1-ол Пропаргиловый спирт
Алициклические спирты
C6H66 Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол Инозит
C10H19OH 2--5-метил-циклогексан-1-ол Ментол

Этимология

Слово алкоголь происходит из арабского языка الكحل и означает «порошкообразная сурьма».

В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант нем. alkohol. В русский язык слово пришло через нем. Alkohol, нидерл. alkohol или порт. , исп. alcohol. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок». .

Слово спирт появилось в русском языке во времена Петра I через английское слово spirit, которое, в свою очередь, произошло от латинского spīritus — «дыхание, дух, душа».

См. также об этимологии названий винного спирта



Просмотров: 148018


<<< Диоксираны