Химия - Стэкинг

Кристаллическая структура тринитрофлуорена, связанного в молекулярных щипцах посредством ароматических стэкинг-взаимодействий. По сообщению Lehn с сотр.

Термин стэкинг в супрамолекулярной химии относится к такому расположению ароматических молекул, которое напоминает расположение монет в стопке и поддерживается ароматическими взаимодействиями. Наиболее популярный пример такого расположения наблюдается в последовательных парах оснований ДНК. Стэкинг также часто наблюдается в белках, когда два относительно неполярных кольца имеют перекрывающиеся π-орбитали. Точная природа таких взаимодействий остаётся предметом обсуждений.

Стэкинг в химии

Параметры, используемые при описании π-стэкинг взаимодействий.

В органической химии, ароматическое взаимодействие — это нековалентное взаимодействие между органическими соединениями, содержащими ароматические компоненты. π-π взаимодействия вызываются межмолекулярным перекрыванием p-орбиталей в π-сопряженных системах, так что они становятся сильнее, поскольку число π-электронов возрастает. Другими нековалентными взаимодействиями являются силы Ван-дер-Ваальса, взаимодействия, связанные с переносом заряда, и диполь-дипольные взаимодействия.

В π-π взаимодействие вовлечены исключительно плоские ароматические соединения, такие как антрацен, трифенилен, коронен, по причине наличия делокализованных π-электронов. Это взаимодействие, несколько более сильное, чем другие нековалентные взаимодействия, играет важную роль в различных областях супрамолекулярной химии. Очевидно, в частности, что π-π взаимодействия оказывают значительное влияние на формирование кристаллической структуры ароматических соединений, а также на свойства столь различных полимеров, как арамиды, полистирол, ДНК, РНК, белки и пептиды.