Химия - Стереоизомеры - -,- номенклатура оптических изомеров

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Стереоизомеры
2. -,- номенклатура оптических изомеров
3. Диастереомерия
4. Конформеры
5. Таутомеры

Четырём группам, присоединенным к асимметрическому атому углерода C_abcd, приписывается различное старшинство, отвечающее последовательности: a>b>c>d. В простейшем случае, старшинство устанавливается по порядковому номеру атома, присоединенного к асимметрическому атому углерода: Br, Cl, S, O, N, C, H.

Например, в бромхлоруксусной кислоте:

Старшинство заместителей при асимметрическом атоме углерода следующее: Br, Cl, C группы COOH, H.

У бутанола-2 кислород является старшим заместителем, водород — младшим:

Требуется решить вопрос о заместителях —CH₃ и —CH₂CH₃. В этом случае старшинство определяется порядковым номером или номерами других атомов в группе. Первенство остается за этильной группой, так как в ней первый атом С связан с другим атомом С и с другими атомами Н, тогда как в метильной группе углерод соединен с тремя атомами Н с порядковым номером 1. В более сложных случаях продолжают сравнивать все атомы, пока не доходят до атомов с различными порядковыми номерами. Если имеются двойная или тройная связи, то находящиеся при них атомы считаются соответственно за два и за три атома. Так, группу —COH рассматривают как С, а группу —COOH — как С; карбоксильная группа старше альдегидной, поскольку содержит три атома с порядковым номером 8.

В D-глицериновом альдегиде старшей является группа ОН, затем следует CHO, CH₂OH и Н:

Следующий этап заключается в определении, является ли расположение групп правым, R, или левым, S. Переходя к соответствующей модели, её ориентируют так, чтобы младшая группа в перспективной формуле оказалась внизу, и затем рассматривают сверху вдоль оси, проходящей через заштрихованную грань тетраэдра и группу. В D-глицериновом альдегиде группы

a→b→c→d

расположены в направлении правого вращения, и следовательно, он имеет R-конфигурацию:

-глицериновый альдегид

В отличие от D-, L- номенклатуры,- и- в обозначении изомеров заключают в скобки.

Просмотров: 6442

<<< Стандартные условия

Сульфокислоты >>>