Химия - Стереоизомеры - Диастереомерия

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Стереоизомеры
2. -,- номенклатура оптических изомеров
3. Диастереомерия
4. Конформеры
5. Таутомеры

σ—диастереомерия

Диастереомерными считают любые комбинации пространственных изомеров, не составляющие пару оптических антиподов. Различают σ и π-диастереомеры. σ-диастереомеры отличаются друг от друга конфигурацией части имеющихся в них элементов хиральности. Так, диастереомерами являются-винная кислота и мезо-винная кислота, D-глюкоза и D-манноза, например:

Для некоторых типов диастереомерии введены специальные обозначения, например, трео- и эритро-изомерия — это диастереомерия с двумя асимметрическими атомами углерода и пространственным расположением заместителей у этих атомов, напоминающим соответствующую треозу и эритрозу:

Эритро-изомеры, у которых асимметрические атомы связаны с одинаковыми заместителями, называются мезо-формами. Они, в отличие от остальных σ-диастереомеров, оптически неактивны из-за внутримолекулярной компенсации вкладов во вращение плоскости поляризации света двух одинаковых асимметрических центров противоположной конфигурации.

Пары диастереомеров, различающиеся конфигурацией одного из нескольких асимметрических атомов, называются эпимерами, например:

Термин «аномеры» обозначает пару диастереомерных моносахаридов, различающихся конфигурацией гликозидного атома в циклической форме, например, аномерны α-D- и β-D-глюкозы.

π—диастереомерия

π-диастереомеры, называемые также геометрическими изомерами, отличаются друг от друга различным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. К ним относятся, например, малеиновая и фумаровая кислоты,- и-бензальдоксимы, цис- и транс-1,2-диметилциклопентаны.

Просмотров: 6441

<<< Стандартные условия

Сульфокислоты >>>