Химия - Тиаминпирофосфат - Механизм каталитического действия

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Тиаминпирофосфат
2. Механизм каталитического действия
3. Ферменты
4. Медицинское применение



Реакционным центром в тиамина является углеродный атом в положении 2 тиазольного кольца. Тиазольный фрагмент тиамина является четвертичной тиазолиевой солью, кватернизованной по атому азота. Соли тиазолия, незамещённые в положении 2, способны терять протон с образованием илидов.

Такие илиды способны реагировать с карбонильными группами кетокислот и альдегидов с образованием соответствующих 2-тиазолилкарбинолов. Эти соединения являются промежуточными продуктами в различных ферментативных реакциях. Так, например, пировиноградная кислота и другие α-кетокислоты реагируют с тиаминпирофосфатом, образуя соответствующие карбинолы — продукты присоединения, которые затем быстро декарбоксилируются и расщепляются, образуя альдегиды и исходный тиаминпирофосфат:

Thiazolium.Ilyde.Pyruvate.Decarboxylation.Catalysis.svg




Просмотров: 4473


<<< Тиамин