Химия - Тиодигликоль

28 февраля 2011





Тиодигликоль - бесцветная сиропообразная жидкость, смешивается с водой, растворима в спиртах, ацетоне, хлороформе.

Впервые синтезирован алкилированием сульфида натрия этиленхлоргидрином:

2 HOCH2CH2Cl + Na2S \to2S + 2 NaCl,

в промышленности синтезируется реакцией этиленоксида с сероводородом в присутствии щелочи:

22O + H2S \toS

Тиодигликоль содержит два нуклеофильных центра - сульфидный атом серы и гидроксильные атомы кислорода и алкилируется алкилгалогенидами по атому серы с образованием сульфониевых солей:

2S + RHal \to2SR Наl,

со спиртами в условиях кислотного катализа образует простые эфиры:

2S + 2 ROH \to2S + H2O

Ацилируется карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогенангидридами с образованием сложных эфиров2S, под действием галогеноводородов и галогенангидридов неорганических кислот гидроксильные группы замещаются на галоген, так, например, под действием тионилхлорида на тиодигликоль образуется иприт:

2S + 2 SOCl2 \to2S + 2 SO2 + 2 HCl

Пероксикислоты окисляют тиодигликоль до сульфоксида, сильные окислители - до сульфона.

Применяется в качестве растворителя для красителей в текстильной промышленности, как антиоксидантная добавка.




Просмотров: 1499


<<< Тиокарбоновые кислоты