Химия - Тиокарбоновые кислоты - Химические свойства

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Тиокарбоновые кислоты
2. Химические свойства
3. Применение

1. Гидролиз. СH₃COSH+H₂O=CH₃COOH+H₂S
2. Алкилируются и ацилируются многими алкилирующими агентами.
3. Присоединяются к алкенам и алкинам с образованием тиоэфиров.
4. Реагируют с альдегидами с образованием дитиоацеталей.

Синтез

Общий метод синтеза тиокарбоновых кислот - взаимодействие сероуглерода CS₂ либо сульфоксида углерода COS с реактивами Гриньяра либо с анионами CH-кислот:

RMgX + X=C=S RCS

X = S, X = O

Другим методом синтеза является взаимодействие карбоновых кислот с пентасульфидом фосфора, ведущее сначала к образованию монотиокарбоновых, и, затем, дитиокарбоновых кислот:

RCOOH + P₂S₅ RCSH

RCSH + P₂S₅ RCSH

Дитиокарбоновые кислоты также могут быть синтезированы взаимодействием тригалогенметильных соединений с гидросульфидами щелочных металлов:

R-CCl₃ + KSH RCS

R = H, Ph

Монотиокарбоновые кислоты также синтезируются ацилированием сероводорода галогенангидридами карбоновых кислот либо кетенами:

RCOCl + H₂S RCSH HСl

R₂C=C=O + H₂S R₂CHCSH

Просмотров: 2697

<<< Тиодигликоль

Тиолы >>>