Химия - Трифенилметан

01 марта 2011





углеводород, производное метана, в котором три из четырех атомов водорода заменены фенильными радикалами. Это бесцветное твердое вещество растворимо в неполярных органических жидкостях, но не в воде. Радикалом трифенилметана3C-) является тритил. Трифенилметановая группа также входит в состав трифенилметановых красителей.

Методы синтеза

  • По реакции Фриделя-Крафтса из хлороформа и бензола в присутствии хлорида алюминия:
3C6H6 + CHCl33CH + 3HCl
  • Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленой соляной кислотой.:
3 C6H6 + CCl4 + AlCl3 → Ph3CCl·AlCl3
Ph3CCl·AlCl3 + HCl → Ph3CH
  • Из бензилденхлорида и бензола в присутствии хлорида алюминия)

Кислотность

pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной CH-кислотой, чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трех фенильных кольцах. Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Трифениилметилнатрий может быть получен из тритилхлорида и натрия, и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития.



Просмотров: 1913


<<< Транс-Стильбен
Аллены >>>