Химия - Трифенилметан
01 марта 2011углеводород, производное метана, в котором три из четырех атомов водорода заменены фенильными радикалами. Это бесцветное твердое вещество растворимо в неполярных органических жидкостях, но не в воде. Радикалом трифенилметана3C-) является тритил. Трифенилметановая группа также входит в состав трифенилметановых красителей.
Методы синтеза
- По реакции Фриделя-Крафтса из хлороформа и бензола в присутствии хлорида алюминия:
- 3C6H6 + CHCl3 →3CH + 3HCl
- Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленой соляной кислотой.:
- 3 C6H6 + CCl4 + AlCl3 → Ph3CCl·AlCl3
- Ph3CCl·AlCl3 + HCl → Ph3CH
- Из бензилденхлорида и бензола в присутствии хлорида алюминия)
Кислотность
pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной CH-кислотой, чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трех фенильных кольцах. Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Трифениилметилнатрий может быть получен из тритилхлорида и натрия, и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития.
Просмотров: 2023
|