Химия - Циперметрин

01 марта 2011





-a-циано-3-феноксибензил-цис-транс-3--2,2-диметилциклопропанкарбоксилат относится к пиретроидам второго поколения. Несмотря на то, что циперметрин появился на мировом рынке ещё в начале 1970-х годов, именно это соединение является в настоящее время наиболее широко потребляемым в мире инсектицидом.

Cypermethrin.gif

Молекула циперметрина содержит 3 асимметрических атома углерода, то есть для него возможно существование 2³ = 8 изомеров. Каждый из этих изомеров в той или иной степени проявляет инсектоакарицидные свойства — один из изомеров более активен против чешуекрылых насекомых, другой против жесткокрылых, и т. д. Таким образом, активность товарного циперметрина, равно как и специфика этой активности, сильно зависит от его изомерного состава, и поэтому на мировом рынке различные изомерные смеси циперметрина маркируются по-разному.

Циперметрин — рацемическая смесь цис- и транс- изомеров циперметрина, их соотношение примерно колеблется в пределах от 40:60 до 50:50. Технический циперметрин представляет собой вязкую жёлтую или светло-коричневую жидкость с консистенцией мёда.

Альфа-циперметрин — рацемическая смесь, содержащая только цис-изомеры циперметрина — в основном, это S и R — изомеры.

Бета-циперметрин — рацемическая смесь цис- и транс-изомеров циперметрина с преобладанием транс-изомеров примерно 40:60. Белый мелкокристаллический порошок.

Тета-Циперметрин — в противоположность альфа-циперметрину, в состав тета-циперметрина входят только транс-изомеры с преобладанием S + R. Представляет собой белый или почти белый кристаллический порошок.

Зета-Циперметрин — в него входят как цис-, так и транс- изомеры, однако в отличие от вышеперечисленных разновидностей, зета-циперметрин оптически активен — он содержит 4 наиболее активных изомера циперметрина с S-конфигурацией цианогруппы.

Изомерный состав товарного циперметрина может зависеть как от конкретной схемы химического синтеза, положенной в основу промышленного метода его получения, так и от каких-то деталей технологии, способов очистки и т. д. Кроме того, конечный продукт может быть искусственно обогащён какими-то наиболее активными изомерами, — в то время как менее активные изомеры могут быть возвращены в технологический процесс с целью рацемизации и последующей рециклизации.

Аналогичные разновидности, отличающиеся стереоизомерным составом известны и для других пиретроидов — аллетрина, ресметрина, перметрина, цигалотрина, фенвалерата, флувалината и т. д.

Однако именно циперметрин можно считать не только наиболее распространённым, но и наиболее типичным представителем синтетических пиретроидов, который как бы вобрал в себя все характерные достоинства и недостатки этого класса инсектицидов.

Эффективно применяется для борьбы с муравьями.



Просмотров: 3054


<<<