Химия - Туйон

01 марта 2011


Оглавление:
1. Туйон
2. Законодательное регулирование в продуктах



Beta-thujone.png

Туйон или монотерпин — бесцветное вещество, с характерным запахом, напоминающим ментол. Химическая формула: C10H16O

Является токсичным для человека

Физико-химические свойства

Это кетон, относящийся к классу производных терпенов, может находиться в двух стереоизомерных формах —-5-туйон или α-туйон и-5-туйон или β-туйон. Плотность 0,92 г/см³, температура кипения 201 °C, туйон не растворим в воде, однако хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.

Туйон весьма реакционноспособен, легко окисляется на воздухе.

Туйон в природе и его физиологическое действие

Природные источники

  • Туйон был найден в некоторых растениях, таких как туя, кипарис, можжевельник, пижма, шалфей и горькая полынь, обычно в смеси своих изомеров в отношении 1:2.

Туйон и свойства абсента

  • Туйон является вторым по важности действующим компонентом абсента после этилового спирта. В последнее время наличие туйона в эфирных маслах и ароматизаторах рассматривается как нежелательное явление.

Токсикология туйона

  • Повышенную токсичность ряда эфирных масел связывают с наличием туйона, в связи с чем на такие масла введены ограничения на использование для пищевых целей и ароматерапии.
  • Хотя во многих источниках утверждается, что туйон обладает галлюциногенным действием, это не было доказано. Предполагалось, что туйон является сильным агонистом каннабиноидных рецепторов, подобно терпеноидам конопли. Это средство, однако, оказалось слишком слабым, чтобы воспроизводить эффекты алкалоидов конопли . Сейчас считается, что туйон противодействует тормозному эффекту гамма-аминомасляной кислоты, нейромедиатора ЦНС, блокируя её рецепторы. Установлено, что туйон является антагонистом ГАМК-эргических рецепторов ЦНС типа А . В высоких дозах туйон вызывает судорожные припадки . Возможно, за счёт влияния на рецепторы ГАМК туйон вносит вклад в губительное действие абсента на головной мозг у лиц, злоупотребляющих данным алкогольным напитком. Последнее утверждение тоже дискутируется, так как некоторые авторы считают, что концентрация туйона в абсенте слишком мала для того, чтобы значимо дополнять токсическое влияние основного компонента абсента – этилового спирта .

Исследования влияния одного из изомеров на животных показали, что смертельная доза — примерно 45 мг/кг для мышей интраперитонеально.. Для людей смертельная доза туйона не оценивалась.



Просмотров: 2979


<<< Фарнезены