Химия - Уретаны
28 февраля 2011Оглавление:
1. Уретаны
2. Синтез
Уретаны соединения общей формулы R'R''NCOOR, где R' и R'' H, Alk, Ar; R Alk, Ar. Уретаны являются эфирами неустойчивой карбаминовой кислоты H2NCOOH и её N-замещённых производных, в первоначальном значении уретанами именовались этилкарбаматы, однако в настоящее время термины уретаны и карбаматы синонимичны.
Свойства
Бесцветные кристаллические вещества, растворимые в органических растворителях, низшие уретаны растворимы и в воде. Название класса соединений происходит от тривиального названия этилуретана H2NCOOC2H5 уретана.
Уретаны легко реагируют с нуклеофилами, отщепляя спирты:
- R'NHCOOR + HX R'NHCOX + ROH
Уретаны гидролизуются до соответствующих спиртов, аминов и CO2, аммонолиз к производным мочевины.
Возможно N-ацилирование и алкилирование уретанов, однако реакция часто осложняется конкурентным элиминированием алкоксигруппы.
При восстановлении алюмогидридом лития уретаны R'R''NCOOR образуют метиламины R'R''NCH3, при каталитическом гидрировании или восстановлении натрием в жидком аммиаке амины R'R''NH.
Нитрозирование и нитрование уретанов приводит в N-нитрозо- и N-нитроуретанам.
Просмотров: 2520
|