Химия - Уретаны

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Уретаны
2. Синтез



Carbamate-group-2D.png

Уретаны — соединения общей формулы R'R''NCOOR, где R' и R'' — H, Alk, Ar; R — Alk, Ar. Уретаны являются эфирами неустойчивой карбаминовой кислоты H2NCOOH и её N-замещённых производных, в первоначальном значении уретанами именовались этилкарбаматы, однако в настоящее время термины уретаны и карбаматы синонимичны.

Свойства

Бесцветные кристаллические вещества, растворимые в органических растворителях, низшие уретаны растворимы и в воде. Название класса соединений происходит от тривиального названия этилуретана H2NCOOC2H5 — уретана.

Уретаны легко реагируют с нуклеофилами, отщепляя спирты:

R'NHCOOR + HX \to R'NHCOX + ROH

Уретаны гидролизуются до соответствующих спиртов, аминов и CO2, аммонолиз — к производным мочевины.

Возможно N-ацилирование и алкилирование уретанов, однако реакция часто осложняется конкурентным элиминированием алкоксигруппы.

При восстановлении алюмогидридом лития уретаны R'R''NCOOR образуют метиламины R'R''NCH3, при каталитическом гидрировании или восстановлении натрием в жидком аммиаке — амины R'R''NH.

Нитрозирование и нитрование уретанов приводит в N-нитрозо- и N-нитроуретанам.



Просмотров: 2301


<<< Триэтиламин
Фталевая кислота >>>