Химия - Винилацетилен

01 марта 2011


Оглавление:
1. Винилацетилен
2. Применение

1-бутен-3-ин — ненасыщенный углеводород, имеющий формулу C₄H₄. Содержит одну двойную и одну тройную углеродную связь.

Физические свойства и токсичность

Бесцветный газ с резким запахом. Не растворим в воде, растворим в углеводородах, бензоле и др. органических растворителях.

Раздражает слизистые оболочки, ПДК 20 мг/м³.

NFPA:

Получение

Впервые винилацетилен был получен разложением четвертичной аммониевой соли:

I₂ → 2I + HC≡C-CH=CH₂

В промышленности винилацетилен получают олигомеризацией ацетилена в присутствии солей одновалентой меди и хлорида аммония в водной среде:

2H-C≡C-H → CH₂=CH-C≡CH

Другой вариант — дегидрохлорирование 1,3-дихлорбутена-2 гидроксидом калия в среде этиленгликоля:

CH₂Cl-CH=CCl-CH₃ + 2KOH → CH₂=CH-C≡CH + 2KCl + 2H₂O

Химические свойства

Винилацетилен в реакциях обычно ведет себя подобно ацетилену.

    См. подробнее статью Алкины

Присоединяет воду в присутствии солей ртути с образованием метилвинилкетона:

CH₂=CH-C≡CH + H₂O → CH₂=CH-CO-CH₃

Образует характерный осадок при пропускании в аммиачный раствор оксида серебра:

CH₂=CH-C≡CH + Ag₂OH → CH₂=CH-C≡C-Ag↓ + 2NH₃ + H₂O

Легко гидрируется в присутствии Pd до бутадиена:

CH₂=CH-C≡CH + H₂ → CH₂=CH-CH=CH₂

Важной реакцией винилацетилена является способность присоединять HCl c образованием хлоропрена.

Просмотров: 4546

<<< Бутилен